Nel 1908 la compagnia si trasferisce in America ma i suoi attori sono troppo poco pagati e alcuni, tra cui Stan cercano la fortuna attraverso altre vie. Dopo alcuni fiaschi con testi propri Stan ritorna da Karno che prepara un altro sbarco nel nuovo continente in grande stile, questa volta i salari sono più alti (per Stan 30 dollari a settimana) grazie anche alla fama ormai raggiunta da Chaplin.
In questo periodo Stan conosce meglio il primo attore della compagnia che per lui rimarrà sempre il numero uno, l’esempio da seguire, come lo era stato il padre.
Il successo della compagnia è clamoroso tanto che Mack Sennet, il primo produttore-regista di film comici in America si assicura gran parte degli attori, compreso naturalmente il capocomico.